Окончил механико-математический факультет МГУ и получил Executive MBA в Университете Антверпена (University of Antwerp - Бельгия).
Леонид Аникин работал в компании АйТи, с 1998 по 2001 год. В 2001 перешел на работу финансовым аналитиком в компанию-трейдер NeftihimIndustrial.
Затем, в 2002 году, работал специалистом по интернет-маркетингу в российском подразделении Microsoft, до 2003 года.
В 2003 перешел на должность маркетинг-менеджера в российском представительстве Microsoft, где работал до 2005 года, а потом занял должность руководителя отдела продаж по работе с предприятиями сектора СМБ с 2005 по 2007 год.
В 2007 году Леонид перешел в Enterprise-продажи, став руководителем направлений Retail, FMCG и Transportation.
С 2007 по 2013 год Аникин Леонид работал на различных должностях в российском представительстве Microsoft Rus (Майкрософт Рус), в секторе продаж сервисов.
С 2013 по 2018 годы Леонид Аникин работал руководителем направления облачной инфраструктуры компании Softline.
На январь 2021 года Леонид Аникин отвечает за развитие бизнеса «Mail.ru Цифровые технологии» - B2B-подразделения Mail.ru Group, в том числе за облачные сервисы Mail.ru Cloud Solutions, платформу для работы с данными Tarantool.