В 1988 году переехал в Москву и поступил в МИРЭА, где с первого же курса стал заводить себе компьютерные аккаунты, называвшиеся parker. Это было связано с шариковой ручкой Parker, подаренной любимой девушкой. В том же году начал вести на «Сумасшедшем доме» рубрику «Русский ПОП», посвященную русской поп-музыке.
Закончил Московский институт радиотехники, электроники и автоматики. Учился в Литературном институте имени М. Горького. Автор и/или участник множества интернет-проектов. В 1992—1993 годах работал в ИнтерЭВМ. В 1993 году пришел на работу в отдел программирования компании Steepler, который выделился в самостоятельную компанию Inzer. Продолжал работать в Inzer. В 1994 году окончил МИРЭА и поступил в Литературный институт. В 1995 году перешёл назад в Steepler. В том же году сделал свой первый сайт «Сумасшедший дом Мистера Паркера», располагавшийся по адресу parker.steepler.ru. В том же году выиграл первый сетевой литературный конкурс «Тенета» с повестью «Танго». В 1996 году перешёл на работу в ParaGraph. В том же году ушёл из Литературного института. В 2000 году стал совладельцем «Лунного консульства в Москве» — филиала американской компании Lunar Embassy, занимающейся продажей участков на Луне. В 2001 году был приглашен в создающуюся газету «Газета» писать про поп-музыку.
Был главным редактором интернет-газеты «Дни.Ру», музыкальным обозревателем «Газеты». Владелец, автор и технический редактор сетевой газеты «Идіотъ. Ру». Также был шеф-редактором газеты «Re:Акция». Был одним из колумнистов сетевой газеты «Взгляд.ру»
С осени 2002 года по март 2014 вёл интернет-проект «Владимир Владимирович.Ру». В 2003 году работал в интернет-подразделении Первого канала. В 2004 году шеф-редактор «Буржуазного журнала», главный редактор «Дни. Ру». В 2005 году создал одну из первых в русском интернете благотворительных организаций «Общество китайского летчика», занимавшейся сбором денег на лечение больных детей. Ушёл из ParaGraph. Выходит книга «Владимир Владимирович(тм)». В 2005—2008 годах был одним из соведущих в программе «Реальная политика» на телеканале НТВ. В 2008 году пришёл работать на радио «Вести FM», где вёл ежедневную рубрику «Реплика». Выпустил роман «День отличника» — пародия на «День опричника» Владимира Сорокина.
В 2009 году — ведущий программы «Коллекция глупостей» на телеканале НТВ. С 2013 по 2017 год - колумнист газеты «Известия», автор и ведущий рубрики «Реплика» на телеканале Россия 24. С 2016 года колумнист РИА Новости и «RT на русском», а также сайтов Lenta.ru (с ноября) и Газета.Ru (с сентября 2017 года).