В Альфа-Банке с 2006 года.
С 1995-го трудился в компаниях FMCG сектора. Начинал торговым представителем, уверенно двигался по карьерной лестнице и дорос до регионального менеджера. Среди его работодателей были такие компании, как Kraft Foods, Hochland, Perfetti Van Melle, Schweppes.
В июле 2006-го он устроился в Альфа-Банк. Работал в блоках «Розничный бизнес» и «Корпоративно-инвестиционный банк», где занимал пост директора по работе с регионами.
Затем перешел в Блок «Массовый бизнес», был директором по продажам и дистрибуции, а в апреле 2015-го возглавил его в качестве руководителя.
С марта 2016 г. по февраль 2018 г. занимал должность члена Совета директоров Акционерного Общества Дочерний Банк «Альфа-Банк» (Казахстан).
В октябре 2016 г. избран на должность члена Совета директоров Общества с ограниченной ответственностью «Альфа-Лизинг».
В апреле 2018 г. Денис Осин возглавил блок «Малый и средний корпоративный бизнес» и по решению Совета директоров вошел в состав Правления Альфа-Банка.