Сразу после университета, Иван был принят на работу в ЗАО «Эр-телеком холдинг» (Dom.ru, г. Красноярск) на должность менеджера отдела согласований филиала. Работая в команде федерального оператора, Иван Пичугин исполнял обязанности директора по развитию филиала в Красноярске (работа с корпоративными клиентами компании), в период 2015-2017гг. курировал направление по работе с массовым сегментом в макрорегионе «Запад». В июле 2017 года назначен на должность директора филиала АО «Эр-телеком холдинг» в г. Красноярск.
В марте 2020 года Иван Пичугин присоединился к команде уральского «Ростелекома» в качестве руководителя филиала на территории Среднего Урала. Не так давно Иван Пичугин назначен вице-президентом по работе с федеральными корпоративными клиентами «Ростелекома». Это новая должность в структуре корпоративного центра, ранее он был вице-президентом — директором Екатеринбургского филиала компании.