Александр Винокуров родился 12 сентября 1970 года в городе Лихославль, Тверская область. После школы, в 1992 году окончил экономический факультет Тверского государственного университета. Далее, отправился по призыву в вооруженные силы.
В 1993 году молодой человек начал работать в «Тверьуниверсалбанке» заместителем начальника отдела торговых операций, затем возглавив казначейство банка. В 1996 году перешел в «Ухтабанк» заместителем директора региональной дирекции. Позднее стал директором филиала банка в Москве. В этот период перешел в «Балтонэксимбанк» начальником управления корпоративного финансирования, а в 1999 году назначен генеральным директором инвестиционной компании «Балтонэксим финанс».
В 2001 году вместе с партнерами Винокуров выкупил банк «Пальмира» и на его основе создал «Вэб-Инвест Банк». С 2000 года на протяжении восьми лет являлся его генеральным директором. В начале 2008 года доля Александра Ивановича могла бы стоить 26,4-44 млрд рублей, однако в кризис 2008 года банк не смог выполнить обязательства по сделкам и мужчина продал свою долю в банке за 62 рубля. Тем не менее, за время работы в банке заработал более $230 млн.
С того же, 2008 года Винокуров инвестирует в медиа-холдинг «Дождь»: сперва в созданный Натальей Синдеевой телеканал «Дождь», а со следующего года в новое издание «Слон.ру». В 2010 году вошел инвестиционным портфелем в журнал «Большой город».
Винокуров также участвовал в митинге на Чистых прудах 5 декабря 2011, избирался членом Координационного совета оппозиции. Занимался инвестициями в сеть московских медицинских клиник «Чайка», выступая в качестве управляющего партнера. В декабре 2014 года занял пост генерального директора Slon.ru, сменив Максима Кашулинского.
Весной 2013 года телеканал «Дождь» перешел на платный доступ, став первым каналом на российском телевидении, сделавшим платным доступ к своему эфиру в сети. Однако в начале 2014 года над телеканалом нависла угроза прекращения вещания, когда после скандального опроса, посвященного 70-летию блокады Петербурга, операторы кабельного и спутникового телевидения стали отключать «Дождь» от эфира. Для возвращения в сеть крупным операторам решили предоставить бесплатный контент.
Докризисная аудитория в 17,4 млн домохозяйств уменьшилась в 5-8 раз, что привело к резкому падению выручки от телевизионной рекламы. Альтернативными источниками финансирования могли бы стать краудфандинг, доходы от интернет-рекламы и Smart TV. В январе 2015 «Дождь» сообщил о своем выходе из пакетов кабельных операторов и переходе на работу по системе а-ля-карт, а также ввел более дорогие варианты подписки для желающих поддержать телеканал.
На конец 2014 года в штате «Слона» числились 42 человека, посещаемость ресурса составляла около трех миллионов человек в месяц. Первым главным редактором являлся Леонид Бершидский, который покинул издание в начале 2011 года. Несколько месяцев изданием руководил Юрий Сапрыкин из «Афиши», Андрей Горянов возглавлял издание с 2011 по октябрь 2014. После его ухода генеральный директор «Слона» Максим Кашулинский одновременно исполнял обязанности главреда. В декабре 2014 года его сменил Винокуров. Перестановки вызваны кризисом и необходимостью экономии.
Александр Иванович также является совладельцем и управляющим сети частных медицинских клиник «Чайка». Основная услуга клиник: check-up, аналог однодневной диспансеризации. К проектированию интерьера клиник привлечено архитектурное бюро ABD Architects, IT-инфраструктура вынесена в «облака». Первоначальная идея клиник пришла к Винокурову в 2009 году, когда у жены принимали роды в Париже.
Бизнес-план строился исходя из структуры выплат страховых компаний и наиболее востребованных услуг у клиентов добровольного медицинского страхования. Структура расписания и специальностей при этом индивидуальна для каждой клиники и определяется главными врачами в зависимости от востребованности услуг в конкретном месте, а зарплата сотрудников не привязана к «объему продаж».