6
Родился в городе Туле 25 августа 1961 года.
Отец — Лев Алексеевич Крылов (9.06.1938—1984), мать — Валентина Ильинична Тарханова (дев. Сахарова) (1.12.1941—7.2004) вместе с отчимом — Алексеем Дмитриевичем Чвановым (1926—2004) была убита грабителями 10 июля 2004 года в Туле[3]. Мать всю жизнь проработала на оружейном заводе. Отчим Алексей Дмитриевич Чванов любил Сергея больше, чем родного сына, был ветераном войны, Сергей помог ему с операцией по поводу рака горла.
В 1977 году окончил музыкальную школу.
в 1978 году окончил среднюю школу № 49 г. Тулы.
В 1981—1985 годах учился в Ярославском театральном институте.
С 1986 года был членом всесоюзной студии СПМ «Рекорд» (Москва).
В марте 1987 года записал сольный альбом из 11 песен под названием «Иллюзия жизни».
Первое выступление в качестве шоумена состоялось 1 апреля 1987 года на праздновании Дня смеха, в октябре был дебютный телеэфир в «Утренней почте» с «Чёрным морем». В это же время Крылов начинает появляться в ряде молодёжных телепередач, таких как «50/50», «Марафон-15» и др.
В 1991 году вместе с Валерием Леонтьевым и его группой «Эхо» совершил поездку в Индию и снял фильм-концерт «Made in India».
В 1992 году Крылов снялся в роли Остапа Бендера в фильме Василия Пичула «Мечты идиота».
В 1992—1994 годах — ведущий программы «Ночной канал Сно-Видение».
В 1993 году песня «Осень — Золотые Листопады» (в дуэте с Александром Добронравовым) имела оглушительный успех у публики.
В 1994 году осуществлен проект «Ангел-421», в рамках которого Крылов выступал посредником между спонсором и представителем России (Маша Кац — Юдифь) на 39-м конкурсе «Евровидение» в Дублине, возместив спонсору затраты в размере $100000 из личных средств[6], а также записал альбом с песнями Александра Добронравова на стихи Виктора Пеленягрэ.
Шоу «Ангел-421» было показано в Самаре, Туле, Саратове, Тольятти.
В начале 1994 года вышел альбом «Порт Саид» с лучшими хитами с 1988 по 1993 годы. По итогам продаж диск стал «золотым». В ноябре 1995 года состоялся сольный концерт Крылова в нью-йоркском концертном зале «Манхэттен центр студио».
В декабре 1996 года — январе 1997 года он записал альбом «Мсье Высоцкий, вернитесь к нам», посвящённый 60-летию со дня рождения Владимира Высоцкого. В альбоме 12 песен. Они написаны в стиле городского романса. Одна из них — песня Владимира Высоцкого. В записи альбома принимала участие культовая харьковская группа «Разные люди».
В 2008 году руководство Сочинского зимнего театра предложило Сергею Крылову создать театрализованное представление по мотивам фильма «Бриллиантовая рука». Певец согласился. В постановке должны были участвовать знаменитые актеры — так, например, Павел Воля должен был играть контрабандиста Гешу Козодоева (в фильме эту роль сыграл Андрей Миронов). Однако из-за финансового кризиса этот проект был отложен на неопределенное время. Сам Крылов планировал сыграть там Лелика (персонаж Анатолия Папанова), однако, по его словам, с радостью поделился бы этой ролью, «если кто-то из его звездных коллег захочет сыграть этого героя».
Участвовал в реалити-шоу «Последний Герой» и программе «Ты суперстар!».
28 августа 2010 года Сергей Крылов вошел в состав организационного совета благотворительной акции "Добрые Глаза" организованной племенной группой "Хаски России" под патронажем МР ОПО Контр-Криминальное Агентство"
