В 1989 году окончил Театральное училище им. Б. Щукина. Работал в театрах Сатирикон (1989—1990), Романа Виктюка (1990-95), театре Луны (с 1997 года). С 1999 года и по настоящее время — актёр и режиссёр Академического театра имени Моссовета.
В 1997 году создал «Театральную компанию Сергея Виноградова». Сыграл на данный момент более 40 ролей в театре и более 40 в кино. Поставил более 20 спектаклей как режиссёр и хореограф. Работает на телевидении: сделал программы о Борисе Виане, Владимире Набокове и Михаиле Плетневе, снял телеверсии спектаклей «Служанки», «Лолита», «Коллекционер», «La Divina», «Иванов и другие», «Набоков, Машенька», «Убийственная любовь». Автор, режиссёр и исполнитель поэтических программ на канале Культура: «Из окна» — по поэзии В. Ходасевича и «Приближение» — по японской поэзии танка. Принимал участие в проекте телеканала Культура «Мелодия стиха».
В 1999 году получил приз «За лучшую работу хореографа» в спектаклях «Набоков, Машенька» и «Смех во мраке» — на Первом Московском театральном фестивале Владимира Набокова. В 2010 году — победитель смотра-конкурса «Признание» в номинации «Лучшая режиссура спектакля для взрослых» — за спектакль «Опасные связи» в Рязанском театре драмы. . В 2012 году — второй раз стал победителем смотра-конкурса «Признание» в номинации «Лучшая режиссура спектакля для взрослых» — за спектакль «Сладкоголосая птица юности» в Рязанском театре драмы. 29 мая 2013 года избран на должность главного режиссёра Рязанского государственного областного театра драмы, которую занимал в сезоне 2013-14 года. В 2014 году в третий раз стал победителем смотра-конкурса «Признание» в номинации «Лучшая режиссура спектакля для взрослых» за спектакль «Машенька» в Рязанском театре драмы. В марте 2016 года на театральном фестивале «Slavija-2016» в Белграде спектакль Рязанского театра драмы «Машенька» в постановке Сергея Виноградова стал лауреатом и был удостоен диплома и бронзовой статуэтки Дон Кихота.
Член жюри фестиваля «Кинотаврик-2011» в Сочи
Член жюри II Молодежного театрального форума стран Содружества, Балтии и Грузии в Минске в ноябре 2015 года.
В 2017-18 годах — старший преподаватель ВГИК им. С. А. Герасимова — педагог Мастерской Игоря Ясуловича. Поставил дипломный спектакль «Много шума из ничего» (2018 год)
В 2019 году — удостоен Диплома за роль Игнатия Ильича Шпигельского в спектакле театра им. Моссовета «Месяц в деревне» — в номинации «Мужская роль второго плана» — на театральном фестивале-конкурсе «Тургеневская театральная Москва».
С 2004 года активно работает как кинорежиссер, снял более 20 сериалов и несколько телевизионных фильмов.