В 1978 г. Алексей Ананьин окончил физико-математическую школу-интернат № 18 имени А. Н. Колмогорова при МГУ. В этом же году поступил в Московское высшее техническое училище им. Баумана, факультет «Машиностроение», кафедра «Летательные аппараты», специальность — инженер-механик-исследователь.
После окончания училища в 1984 г. на следующий год поступил в Московский государственный университет им. Ломоносова, факультет «Вычислительная математика и кибернетика», кафедра «Исследование операций», специальность — математик. Окончил в 1988 г.
Защитил кандидатскую диссертацию в области моделирования сложных систем, является кандидатом технических наук.
Работал исследователем в научно-исследовательском институте изучения проблем машиностроения, затем возглавлял лабораторию в Центральном НИИ Министерства обороны РФ, где занимался системами автоматизированного проектирования и моделирования боевых действий.
В 90-х годах военная наука начала рассыпаться. «В тот период были востребованы разработки для мелких предприятий: системы управления договорами, кадровые и бухгалтерские системы. Мы сами все это писали, создавали, продавали, и возникало ощущение, что и в новой экономике мы нужны. Это был отличный стимул — найти себя, несмотря на тупик, в который зашла наука, ощутить себя востребованным. А дальше пошло по накатанной. Компания, которая была создана, тот коллектив людей, который подобрался, стали серьезной составляющей моей жизни, может быть, даже главной», — рассказывает Ананьин. Мне вообще в жизни повезло: я очень мало делал то, что мне совершенно неинтересно. В какой-то момент почувствовал, что могу не делать того, что мне неинтересно. Поэтому, как только перестану получать удовольствие от своей работы, я тут же найду что-то другое".
С 1992 по 1996 гг. Ананьин являлся главой представительства компании Borlas Sales в СНГ.
В 1996 г. основал компанию «Борлас Ай-Би-Си» и с 2006 по 2007 гг. занимал в ней должность генерального директора.
2001—2007 гг. — президент консалтинговой группы «Борлас».
С 2007 г. по декабрь 2011 года — президент компании IBS.
Ключевыми зонами ответственности Алексея Ананьина в IBS были направление по внедрению бизнес-приложений и технологий Oracle, развитие некоторых стратегических отраслей, реализация проектов для ряда ключевых заказчиков, а также маркетинг и взаимоотношения с вендорами. После четырех лет работы в качестве Президента IBS Алексей принял решение в ноябре 2011 года покинуть компанию IBS и полностью сосредоточиться на развитии собственного бизнеса.
В связи с его уходом позиция Президента упраздняется, а обязанности были распределены между другими топ-менеджерами IBS. В частности, курировать развитие направления по внедрению решений Oracle был назначен заместитель генерального директора IBS Садков Дмитрий.
С 2012 г. – Президент группы компаний «Борлас».
В августе 2016 года «1С» выкупила контрольный пакет группы компаний Quick Resto, одним из совладельцев которой является Алексей Ананьин. Подробности сделки - в отдельной статье:
В апреле 2018 года Алексей Ананьин в интервью TAdviser рассказал о том, какие преобразования несет в себе «Цифровая экономика», как в связи с этим меняется бизнес компании и какие технологические инновации интересуют заказчиков.
В октябре 2022 года Ананьин Алексей включен в состав правления АПКИТ.