Сильвио Берлускони родился 29 сентября 1936 года в городе Милан, Италия. Весной 1943 года вместе с семьей эвакуирован в Швейцарию. Школьные годы провел в деревне Ольтрона-ди-Сан-Маметте. После учебы пытался подрабатывать, доил коров на ферме, собирал картофель. В возрасте двенадцати лет поступил в католический лицей салезианскую школу Дона Боско. В 1961 году окончил юридический факультет Миланского университета.
Трудовую деятельность Берлускони начал в строительной фирме Immobiliare costruzion. В 1968 году создал строительную компанию «Эдилнорд». Приобрел дешевую землю в окрестностях Милана и возвел там два элитных микрорайона - Милан-2 и Милан-3. Затем построил знаменитый «Подсолнух» - первый итальянский гипермаркет. Продолжая заниматься недвижимостью, в середине 1970 годов вышел на новый, быстро набирающий обороты и перспективный рынок телекоммуникаций и средств массовой информации. Первым его вложением в СМИ стала покупка в 1974 году доли акций общественно-политической газеты «il Giornale». В 1978 году приобрел кабельный канал Telemilano 58. К 1984 году стал владельцем трех общенациональных телевизионных каналов - «Canale 5», «Italia 1», «Rete 4», которые впоследствии вошли в гигантский холдинг «Mediaset». Позже присоединил к своему холдингу некоторые французские, немецкие и испанские телеканалы.
В 1986 года Сильвио Берлускони купил футбольный клуб «Милан». За период его правления, клуб вышел из серии B, и этот этап стал олицетворением успехов «Милана». Под его руководством клуб восемь раз становился Чемпионом Италии, пять раз победителем Лиги чемпионов и трехкратным обладателем Межконтинентального кубка по футболу.
Рост политической карьеры начался благодаря футбольным победам, владелец клуба стал настоящим героем республики. В 1994 году Берлускони основал партию «Вперед, Италия!» и избран премьер-министром Италии. В 1996 году проиграл выборы и стал во главе оппозиции. Политик проводил работу по конституционной реформе благодаря двухпалатной парламентской комиссии. В 1999 году партия победила на выборах в Европейский парламент. В 2001 году вновь занял пост главы итальянского правительства. Итальянец противился войне в Ираке, пытался воздействовать на Джорджа Буша, но все попытки оказались тщетными. В эти же годы поспособствовал налаживанию контакта между американским и российским президентами.
В апреле 2005 года второе правительство Берлускони ушло в отставку, чуть позже приняло присягу третье правительство, остававшееся у власти до 17 мая 2006 года. В конце года проиграл выборы и попытался оспорить результаты в суде, потребовав пересчета спорных бюллетеней. Однако Высший кассационный суд Италии подтвердил официальные результаты выборов. В 2008 году возглавил четвертое правительство. В ноябре 2011 года, после серии скандалов, вызвавших судебное преследование, и на фоне серьезных финансово-экономических трудностей под давлением президента Италии Джорджо Наполитано ушел в отставку.
В 2013 году Сильвио Берлускони воссоздал партию «Вперед, Италия» ушел в оппозицию. В марте 2014 года кандидатура его предложена заместителем председателя Еврокомиссии А. Таяни в качестве посредника между Евросоюзом и Россией по крымскому вопросу.
По итогам европейских выборов 26 мая 2019 года партию «Вперед, Италия!» поддержали около 10% избирателей, и Берлускони, возглавлявший партийные списки во всех регионах, за исключением центральных, прошёл в Европейский парламент.
12 июня 2023 года скончался на 87-м году жизни в госпитале «Сан Раффаэло» в Милане от лейкемии.