Родился 29 марта 1980 года в Ленинграде.
В 2002 году с красным дипломом завершил обучение в Санкт-Петербургском государственном инженерно-экономическом университете по специальности «менеджмент в социальной сфере».
В 1999—2001 годах трудился трафик менеджером на телеканале «ТВ3-Санкт-Петербург». С 3 января 2002 по 2003 год возглавлял московский отдел продаж телеканала «ТВ3». Проработал здесь по 2007 год, прошел путь до коммерческого директора.
В 2008-м стал коммерческим директором компании «Профмедиа Бизнес Солюшенс», где руководил консолидированными продажами телеканалов «ТВ3», MTV, «2×2», а также был главным по продажам рекламы на радиостанциях холдинга ВКПМ («Авторадио», «NRJ», «Юмор», «Романтика»).
В 2012 году был назначен вице-президентом по продажам «Профмедиа ТВ».
Затем был гендиректором канала Disney (Россия), отвечал за реализацию стратегии развития канала и взаимодействие с командой компании «Уолт Дисней Компани СНГ».
С 2014-го работал в «Мегафоне». Сначала занимал пост советника гендиректора, в 2015-м занял должность директора по новым бизнесам и партнерствам «Мегафона» и возглавил «Мегалабс» в качестве гендиректора.
12 ноября 2019 года Ян Кухальский вступил в должность генерального директора холдинга «Медиа-1». В рамках данной должности Ян сфокусировался на создании полноценной управляющей компании, включающей в себя основные функциональные направления деятельности холдинга: финансы, стратегия, M&A, HR, PR, технологии. На сегодняшний момент команда «Медиа-1» - одна из сильнейших и эффективных в медиа-рекламной индустрии.