Дмитрий Плесконос родился в 1964 году в городе Климовск, Московская области. В 1986 году с отличием окончил Киевское высшее инженерное радиотехническое училище противовоздушной обороны по специальности «радиоинженер». Позднее получил дополнительное образование в Военно-дипломатической академии
В 1993 году Плесконос начал работать в компании Mars Inc. Прошел все ступени карьерной лестницы в области продаж от торгового представителя до директора по развитию продаж в России и странах СНГ. В 2004 году пришел в открытое акционерное общество «ВымпелКом» на должность директора по продажам. За полтора года работы в компании успешно адаптировал и внедрил опыт продаж ведущих западных компаний. В январе 2006 года стал Генеральным менеджером Московского региона.
В январе 2007 года Дмитрий Плесконос назначен Вице-президентом Компании. В этот же период вошел в члены Правления «ВымпелКома». Позднее возглавлял операции компании в странах СНГ в должности Исполнительного Вице-президента. С 2009 по 2011 год занимал должность Исполнительного вице-президента по развитию массового рынка. Впоследствии покинул компанию.
В 2013 году Дмитрий Анатольевич Плесконос назначен членом Совета директоров QIWI plc в качестве независимого директора и членом комитета по аудиту.
Женат, имеет троих детей.