Сергей Медведев родился в Москве в семье московской интеллигенции. Его дед, Виктор Сергеевич Медведев (1895—1990), был инженером-строителем, основателем института «Аэропроект», дважды, в 1937 и в 1948 годах, был репрессирован, провёл 17 лет в ГУЛАГе. Его отец — Александр Викторович Медведев (1927—2010), музыковед и публицист, долгое время был заведующим музыкально-литературной частью Большого театра и неоднократно возглавлял пресс-центр Международного конкурса имени П. И. Чайковского. Тесно сотрудничал с Д. Д. Шостаковичем и с М. Д. Вайнбергом, к пяти операм которого написал либретто. Мать — Светлана Юрьевна Медведева (род. 1938), лингвист, долгое время работала в ИНИОН АН СССР.
В 1988 году окончил с отличием Московский государственный университет, факультет журналистики.
В 1987—1988 году обучался по обмену в Карловом университете в Праге.
В 1989—1990 году в качестве стипендиата Мортимера Цукермана обучался в магистратуре Колумбийского университета в Нью-Йорке.
В 1995 году в Институте Европы РАН защитил кандидатскую диссертацию на тему «Европейский проект и европейская политика папы Римского Иоанна Павла II», в 1991—1993 годах имел две личные аудиенции с папой римским.
2 сентября 2022 года Минюст РФ внёс Медведева в реестр СМИ — «иностранных агентов».