Олег Машковец родился 17 сентября 1975 года в городе Киров. В 2000 году окончил Вятский государственный технический университет, а в 2008 году - успешно оканчивает Волго-Вятскую академию государственной службы.
С января 2001 года по октябрь 2004 года Олег Александрович - специалист 1-й категории, контролер-ревизор, начальник отдела КРУ Минфина России по Кировской области. С октября 2004 год по декабрь 2006 года - начальник отдела Территориального управления Федеральной службы финансово-бюджетного надзора в Кировской области.
В 2006 - 2008 годах Машковец начальник отдела организационной, правовой работы и валютного контроля Территориального управления Федеральной службы финансово-бюджетного надзора в Кировской области. С 2008 года по 2014 год - руководитель Территориального управления Федеральной службы финансово-бюджетного надзора в Нижегородской области.
С 2014 года по 2017 год - помощник полномочного представителя Президента Российской Федерации в Приволжском федеральном округе. С февраля 2017 года Олег Александрович Машковцев заместитель полномочного представителя Президента Российской Федерации в Приволжском федеральном округе. Имеет государственный чин - Действительный государственный советник Российской Федерации 3 класса.