Ольга Крутая родилась 11 ноября 1963 года в городе Санкт-Петербург. Ее отец был крупным партийным функционером и непререкаемым авторитетом в семье, а мать занималась воспитанием дочери и сына. Несмотря на то, что Оля еще в советские времена могла покрасоваться в недосягаемых для ее сверстниц фирменных платьях, на брюки был наложен строжайший запрет, а возвращаться домой она должна была не позднее семи вечера. По окончанию средней школы, в полном соответствии с пожеланиями отца, Ольга стала студенткой Ленинградского финансово-экономического института.
Однако власть родителей не безгранична, и в 1982 году Ольга поразила свою семью известием о замужестве с Владимиром Буховером, человеком, намного старше ее. В 1985 году у них родилась дочь Виктория. Вторым потрясением для отца стала эмиграция дочери с мужем в США. Однако пребывание в чужой стране, трудности с работой, и по признанию самой Ольги, недостаток мудрости и терпения в семейных отношениях привели к разрыву между супругами в 1989 году.
Игорь Яковлевич Крутой переживал разлуку с женой, когда познакомился с Ольгой. Она в это время жила в Америке и была замужем. Познакомились они на банкете после концерта. Концерт с участием российских знаменитостей состоялся в Атлантик-Сити. Ольга пришла на банкет с друзьями, где и познакомилась с Игорем Яковлевичем. Знакомство было настолько мимолётным, что Ольга даже не знала, кто он. Игорь пришёл на банкет тоже не один, они просто оказались за соседними столиками. Красота соседки по столику поразила Игоря Яковлевича. Крутой не забыл Ольгу и через месяц позвонил ей, снова оказавшись в Америке. Между ними начался роман, закончившийся свадьбой через два года.
Несмотря на то, что Ольга не смогла оставить свой бизнес в США, а Игорь не стал прекращать свою творческую и продюсерскую деятельность в России, отношения между супругами сложились на редкость гармонично. Ольга убедила мужа вести здоровый образ жизни и регулярно посещать спортзал, стала его имиджмейкером, а главное - вдохновительницей. Ей были посвящены такие песни Крутого, как безусловный свадебный хит ′Я люблю тебя до слез′, романтичная ′Пальма-де-Майорка′ и многие другие неувядающие композиции. Игорю удалось наладить теплые отношения с дочерью Ольги Викторией, со временем он удочерил девочку, и она стала носить его фамилию.
Ольга Крутая предпочитает не хвастаться своими достижениями. Ее последним бизнес-проектом стала разработка авторской линии парфюмов, формулы которых она создавала в сотрудничестве с французским парфюмером Нежлой Барбир. Этот российский брэнд, который производится во Франции, носит название ′OKKIi′, составленный из инициалов супружеской пары, и уже поступил в продажу в ЦУМе и ′Douglas Rivoli′. Линейка брэнда включает четыре оригинальных аромата – один для мужчин Opus pour Homme, и три для женщин различного возраста.
При появлении на светских мероприятиях Игорь и Ольга Крутые всегда привлекают к себе внимание. Прошедшие годы не отразились на внешности Ольги - она не изменяет цвет волос и прическу, по-прежнему стройна и красива, умеет выбирать и эффектно носить одежду дорогих брэндов. Что же касается семейных отношений Ольги и Игоря, то, по их обоюдному признанию, за прошедшие двадцать лет они стали только крепче.