Родилась 26 февраля 1964 года в семье программистов. Отец — заведующий лабораторией искусственного интеллекта в МГУ (принимал участие в проекте «Каисса»), мать — главный инженер проектов Гипромост. Оба они - выпускники МГУ.
По рассказам Ольги Усковой, пропустив вступительные экзамены в МГУ, по воле отца она поступила на факультет технической кибернетики Московского института стали и сплавов, который окончила в 1986 году. В том же году она поступила в аспирантуру и начала работу над кандидатской диссертацией, посвященной оптоволоконным сетям.
В этот период Ускова сблизилась с группой сотрудников ГИВЦ СССР, разрабатывавших под заказ сложные информационные системы, и их руководителем, доктором физ.-мат. наук А. Блешуном (погиб год спустя в автокатастрофе). В 1988—1991 гг. Ольга Ускова работала как сотрудник ВНИИ системных исследований АН СССР, а в 1991—1992 гг. являлась сотрудником Института системного анализа РАН. На его основе в 1991—1993 гг. и была создана компания Cognitive Technologies. В 1992—1999 гг. Ускова работала в ней исполнительным директором.
С 2006 года Ольга Ускова начала участвовать в работе Экспертного совета при Мининформсвязи РФ и возглавила Национальную ассоциацию инноваций и развития информационных технологий ( НАИРИТ).
В 2006 г. принимала участие в заседании президиума Госсовета, на котором решались вопросы развития российской ИТ-индустрии. Смогла убедить президента РФ в том, что необходимо создавать крупные венчурные фонды, которые обеспечат финансирование перспективных российских проектов в сфере новых технологий.
В 2010 г. участвовала в заседании Комиссии по модернизации и технологическому развитию под председательством (на тот момент - президента РФ) Дмитрия Медведева.
В начале 2012 года Институт политики и бизнеса опубликовал рейтинг самых успешных российских деловых женщин по итогам 2011 года. Ольга Ускова заняла третью позицию рейтинга.