Начиная с 1994 года, прошёл в МАИ все позиции от ассистента до профессора. В 2009—2012 гг. являлся первым заместителем декана факультета «Робототехнические и интеллектуальные системы». В 2011 г. ему было присвоено звание доцента. В 2012 году защитил диссертацию на соискание степени доктора технических наук, посвящённую системам управления и навигации высокоскоростных космических аппаратов.
В октябре 2012 года Сыпало вступил в должность начальника комплекса перспективного развития ФГУП «ЦАГИ им. профессора Н. Е. Жуковского» в Московской области. Работа в МАИ при этом стала совместительством. Внёс вклад в формирование госпрограммы РФ «Развитие авиационной промышленности на 2013—2025 годы» и консорциума аэрокосмических вузов (выполнял функцию первого проректора МАИ в момент присоединения к нему МАТИ).
Когда в 2015 г. был создан НИЦ им. Жуковского, объединивший под своей эгидой ЦАГИ и ещё четыре крупных авиационных института (ЦИАМ, ГосНИИАС, СибНИА, ГкНИПАС), К. И. Сыпало перевели в НИЦ на пост первого заместителя генерального директора. Участвовал в планировании деятельности НИЦ по развитию науки и технологии в авиастроении. В августе 2018 года назначен генеральным директором ЦАГИ.
Весной 2016 г. получил почётное учёное звание «Профессор РАН», а в октябре того же года его избрали членом-корреспондентом РАН по Отделению энергетики, машиностроения, механики и процессов управления.
Среднее образование получил в школе № 706 с углублённым изучением математики и физики. В 1987 году поступил на аэрокосмический факультет МАИ, который окончил в 1993 г. по специальности «Динамика полёта и управление движением ракет и космических летательных аппаратов».