Кирилл Сыпало родился 18 декабря 1970 года в городе Москва. В 1993 году, окончил аэрокосмический факультет Московского Авиационного Института по специальности «Динамика полета и управление движением ракет и космических летательных аппаратов». Трудовую деятельность, молодой человек начал с должности ассистента в родном ВУЗе.
Позже, в период с 2009 по 2012 год, Сыпало являлся первым заместителем декана факультета «Робототехнические и интеллектуальные системы». В 2011 году, научному работнику присвоено звание «доцент», а в 2012 году, Кирилл Иванович защитил диссертацию на соискание ученой степени «доктор технических наук», посвященную теме «системы управления и навигации высокоскоростных космических аппаратов».
Далее, в октябре 2012 года, вступил в должность начальника комплекса перспективного развития ФГУП «ЦАГИ имени профессора Жуковского», продолжив научную и преподавательскую деятельность в МАИ по совместительству.
Затем, в 2015 году, Сыпало перешел на работу в НИЦ, где занял должность первого заместителя генерального директора. Участвовал в планировании деятельности НИЦ по развитию науки и технологии в авиастроении.
Впоследствии, в августе 2018 года, Сыпало Кирилл Иванович назначен на пост Генерального директора Федерального Государственного Унитарного Предприятия «ЦАГИ-Центральный аэрогидродинамический институт имени профессора Жуковского».
Является профессором Московского авиационного института. Член-корреспондент Российской Академии Наук по отделению энергетики, машиностроения, механики и процессов управления.