Родился 1 января 1965 г. в Москве.
В 1989 г. окончил Ленинградский педиатрический медицинский институт (ЛПМИ).
В 1991 г. – клиническую ординатуру при ЛПМИ. Выпускник Московского института международных экономических отношений по специальности «экономика».
В 1995–1997 гг. проходил стажировку в израильской группе «Мигдаль», «Мюнхенском перестраховочном обществе» и Lloyd`s.
С 1989 г. работал в Научно-исследовательском центре Минздрава РСФСР.
В начале 1990-х гг. пришел в страхование, до 2004 г. работал в Санкт-Петербурге.
В 1992 г. был директором по страхованию жизни и здоровья в СК «АСКО-Петербург».
В 1993–1998 гг. – генеральным директором СМК «АСКО-Мед» (с 1997 г. – «АСК-Мед»).
С 1998 г. работает в группе «РЕСО».
В 1998–2004 гг. был заместителем гендиректора по Северо-Западному направлению СО «РЕСО-Гарантия».
В 2004 г. основатель и основной акционер «РЕСО-Гарантии» Сергей Саркисов, до того лично руководивший компанией, перепоручил оперативное управление Дмитрию Раковщику, назначив его гендиректором.
Дмитрий Раковщик параллельно занимает должность гендиректора ОСЖ «РЕСО-Гарантия».
В 1999–2007 гг. был генеральным директором СМК «РЕСО-Мед». Входил в советы директоров компаний «КОРИС Ассистанс», «РЕСО-Мед», «Автохаус».
Женат, есть сын и дочь.