Галина Бокашевская родилась 3 ноября 1966 года в городе Санкт-Петербург. В детстве занималась художественной гимнастикой, фигурным катанием, пением. Но главным увлечением для маленькой девочки всегда являлся театральный кружок.
Первый кинематографический опыт Галина Бокашевская получила в 1976 году, когда школьницу заметили представители съемочной группы фильма «Сентиментальный роман» и пригласили на эпизодическую роль в своей ленте.
В 1982 году Галина Бокашевская поступила в Ленинградский государственный институт театра, музыки и кинематографии на актерское отделение факультета драматического искусства. Также, в 1986 году окончила эстрадное отделение музыкального училища при Санкт-Петербургской государственной консерватории имени Н.А. Римского-Корсакова, мастерская В. Соболева.
Зрители и кинокритики открыли для себя Бокашевскую после выхода картины Вячеслава Сорокина «Тоталитарный роман», в которой актрисе досталась роль методиста провинциального Дворца культуры Нади Тельниковой. Киновед Валерий Кичин, упомянув о том, что «актриса выплеснула в эту роль все свое знание о жизни», подчеркнул, что Бокашевская сыграла себя, «собственную веру в то справедливое, что ушло вместе с временем».
Наталья Сиривля в отзыве о фильме отметила «страсть, страх, бабью жалость и пафосную официальность идеологического работника», которыми актриса наделила свою героиню.
Для обозревателя Андрея Плахова Галина Бокашевская стала «настоящим открытием». Автор рецензии увидел в ее Наде не только комсомольско-молодежный типаж 60-ых годов, но и юных Инну Чурикову и Елену Соловей. Корреспондент «Новой газеты» Сергей Лаврентьев назвал роль Нади Тельниковой лучшей в кинематографе, а актрисе поставил в заслугу умение «точно чувствовать образ и наполнять его жизненной энергией».
Театральная биография Бокашевской связана с участием в спектаклях «Добрый человек из Сычуани», «Хочу ребенка» и антрепризах «Варшавская мелодия», «Месье Амедей».
С 2013 года актриса работает в Московском губернском театре. В спектакле «Первое второе пришествие» играет Марию; в постановке «Нашла коса на камень» исполняет роль Чебоксаровой.