Его серьёзное увлечение компьютерными играми пришлось на школьные и университетские годы, когда он играл в Quake и Counter Strike под никнеймом Sneg1 и участвовал в профессиональных турнирах. К 20 годам он решил сосредоточиться на учёбе МГТУ имени Баумана на кафедре «Информационной безопасности» (ИУ8) и тогда же переключился на менеджмент команд, сперва своей Team1, затем команды forZe. Впрочем, иногда он участвовал в соревнованиях: так в составе команды Iron Will он стал бронзовым призёром WCG RU Preliminaries 2010.
Первыми проектами стали компания-организатор турниров Dreamz Media (позднее переименованный в Epic Esports Events) и студия для трансляций Storm Studio (впоследствии — Ruhub). Позднее эти компании, а также команды в разных дисциплинах и принадлежащие партнёрам тематические сайты и публичные страницы вошли в холдинг ESforce. За инвестициями для дальнейшего развития Черепенников обратился в USM Holdings Алишера Усманова.
К началу 2018 года активы ESforce включали 14 сайтов, 209 сообществ в социальных сетях и каналов на YouTube, десять компаний, занятых производством контента и организацией мероприятий, команду Virtus.pro, контрольный пакет в немецкой киберспортивной организации SK Gaming, медийные права (то есть возможность продавать рекламу спонсорам) на украинский клуб Na'Vi, онлайн-магазин мерчендайза и собственный стадион.
По итогам 2017 года совокупная аудитория площадок ESforce составила 116 миллионов человек, которые посмотрели более 120 миллионов часов онлайн-трансляций. Компания с головным офисом в Москве открыла представительства в Украине, Польше, Германии. По оценками самого холдинга, его выручка в 2017 году выросла в 1,5 раза в сравнении с 2016 и составила около 19 миллионов долларов. В январе 2018 года было объявлено, что 100% за 100 миллионов долларов ESforce покупает российская IT-корпорация Mail.Ru Group.
Компания сохранила организационную независимость, а Черепенников — пост генерального директора. По информации «Ведомостей», на момент сделки Черепенникову принадлежало около 40% компании, так что с учётом бонусов за выполнение KPI по итогам 2018 года он мог заработать на продаже холдинга 48 миллионов долларов. В начале 2019 года Черепенников объявил, что завершает 20-летнюю историю работы в киберспорте на фоне закрытия сделки по продаже SK Gaming автомобильному концерну Daimler и футбольному клубу «Кёльн».
Бизнесом в сфере IT Черепенников занялся в 2005 году, основав компанию «ТриаТ системс», которая специализировалась на импорте телефонов Blackberry и корпоративных услугах в области информационной безопасности на их инфраструктуре. Работая в этой области он обнаружил, что крупные поставщики решений СОРМ не имели оборудования для сетей 3G, и решил занять эту нишу. В 2014 году на базе «ТриаТ системс» была создана компания «Основа Лаб», которая занялась разработкой программных и аппаратных решений СОРМ для новых технологий передачи данных — IMS, RCS, VoLTE и других. Черепенников был миноритарным участником компании с долей 16,9% (83% через акционерное общество «Аспект финанс» контролировал Егор Фалилеев, 0,1% — Дмитрий Золотухин), но в начале 2017 года он сообщил «Ведомостям», что выкупил остальные доли и стал единственным собственником компании.
В 2015 году Черепенников основал холдинг «Цитадель», в который вошли «Основа Лаб» и разработчик СОРМ «Малвин Системс». По информации РБК, на август 2017 года Черепенникову принадлежали 75,85% «Цитадели», а его партнёрами в проекте были экс-руководитель представительства администрации Волгоградской области при правительстве РФ Валерий Битаев (23%), Алексей Хренов и Дмитрий Золотухин (1,16% на двоих). После принятия закона Яровой «Цитадель» начала активные поглощения других участников рынка СОРМ. В феврале 2017 года компания приобрела 100% крупнейшей на рынке компании «МФИ-софт», в июне 2018 года — 70% компании «Техаргос», в сентябре 2018 — 90% компании «Сигнатек».
К концу 2018 года «Цитадель» контролировала 60% рынка и 5 из 7 компаний, которые Минкомсвязи рекомендовало операторам для исполнения требований закона, вступивший в силу 1 июля 2018 года. Также в 2018 году «Цитадель» приобрела 80% разработчика ПО для мониторинга, анализа и фильтрации трафика «АДМ системы», разработки которой получили рекомендацию Роскомнадзора, и выделила в отдельную бизнес-единицу поставщика решений в области информационной безопасности «Гарда технологии», ранее входившего в состав «МФИ-софт».
В октябре 2016 года Черепенников учредил холдинг «Форпост», в который вошли его активы в области информационной безопасности — приобретённые в 2014 году 95% системного интегратора «Талмер» и 83% компании JSA Group, специализирующейся на IT-консалтинге и внедрении ERP и CRM. В конце 2017 года «Мегафон» приобрёл 12,5% «Форпоста» для формирования закупочного альянса с «Талмером», а спустя год вышел из актива, поскольку участие в капитале компании не требовалось более для достижения поставленных целей.
Также в июле 2018 года 51% JSA Group перешли к USM Алишера Усманова. В январе 2019 года через «Форпост» были структурированы сделки по покупке 50% созданной «Мегафоном» компании-разработчика коммерческих применений блокчейна «Кометрика» и 51% компании «КНС групп», которая под брендом YADRO разрабатывает и производит серверы Vesnin и системы хранения данных TATLIN на базе архитектуры OpenPOWER. Ранее «КНС групп» была участником совместного с «Цитаделью» и Ростехом предприятии «Национальные технологии», в которой госкорпорация контролировала 51%, а остальные участники по 24,5%, так что по итогу сделки Черепенников нарастил своё участие в компании до 33,6%. В феврале 2019 года «Форпост» стал владельцем 80% компании-разработчика юридического ПО «Н-Лоджик» и приобрёл 70% разработчика решений на блокчейне «Центр практического применения блокчейн технологий Орбита».
В июле 2018 года Черепенников совместно с Ростехом создал на базе концерна «Автоматика» научно-производственную компанию «Криптонит», которая занялась разработками в области криптографии, квантовых вычислений, машинного обучения, больших данных, блокчейна и телекоммуникаций. В числе целей компании было заявлено создание гражданских IT-продуктов на основе оборонных разработок в сфере информационной безопасности и их коммерциализация. Объявленные инвестиции в проект составили около 4 миллиардов рублей. Кроме того, компания сразу сообщила о планах создания в Москве первого музея отечественной компьютерной и шифровальной техники.
В начале 2019 года инвестиционная компания «Криптонит», входящая в одноименную группу, объявила о проведении всероссийского конкурса для технологических стартапов «Криптонит Startup Challenge» с призовым фондом 10 миллионов рублей, который планируется распределить между 1—3 проектами. В жюри конкурса вошли генеральный директор «Мегафона» Геворк Вермишян, генеральный директор USM Management Иван Стрешинский, генеральный директор Mail.Ru Group Борис Добродеев, главный партнёр венчурного фонда Almaz Capital Partners Александр Галицкий и другие представители отрасли. Конкурс проходит при поддержке МГУ имени Ломоносова, МГТУ имени Баумана, СПБПУ Петра Великого. Финал конкурса запланирован на май 2019 года.
В декабре 2018 Черепенников учредил холдинг «Интеллектуальные компьютерные системы» (ИКС Холдинг), под управление которого в 2019 году планировал перевести все IT-активы.
В январе 2019 года холдинг выкупил у USM Усманова компанию «Петер-сервис». В 2015 году «Петер-сервис» заключил с «Мегафоном» пятилетний договор по трансформации биллинговой системы оператора и созданию единого биллинга на базе отечественного софта.
«Ведомости» в марте 2019 года раскрыли структуру ИКС Холдинга, в которую входят 23 компании, в том числе «Цитадель», «Форпост», «Криптонит», «КНС групп» и «Петер-Сервис».