Дмитрий Анатольевич Чушкин родился 10 мая 1969 года в поселке Красноусольском Башкирской АССР (ныне ‑ Республика Башкортостан).
В 1993 году окончил Уфимский государственный авиационный технический университет по специальности "Системы автоматизированного проектирования".
С 1995 года Дмитрий Чушкин работал в Государственной налоговой инспекции (ГНИ) по республике Башкортостан. Прошел путь от специалиста 1‑й категории до начальника отдела информационных технологий.
С апреля 1999 года — начальник отдела информационных систем территориальных инспекций ГНИ по Москве, с июля — начальник отдела информационного обеспечения управления министерства РФ по налогам и сборам (МНС России) по Москве.
С марта 2000 года — заместитель руководителя управления МНС России по Москве.
С сентября 2003 года — заместитель министра РФ по налогам и сборам. После преобразования министерства в Федеральную налоговую службу (ФНС России) работал заместителем руководителя ФНС.
20 ноября 2008 года указом президента РФ от 20 ноября 2008 года Дмитрий Чушкин был назначен заместителем министра обороны РФ. В Минобороны отвечал за формирование и проведение единой военно‑технической политики в сфере информационных и телекоммуникационных технологий, а также за поддержание и развитие основы системы управления.
В последнее время ему был подчинен также и департамент жилищного обеспечения.
15 ноября 2012 года Дмитрий Чушкин освобожден от должности замминистра обороны РФ.
Действительный государственный советник РФ I‑го класса.
Награжден орденами Почета, Дружбы, отмечен благодарностью президента РФ.