Джимми Донал Уэйлс родился 7 августа 1966 года, в городе Хантсвилл, США. Отец, которого также звали Джимми работал менеджером в продуктовом магазине, а мать, Дорис и бабушка Эрма владели небольшой частной школой House of Learning. В ней практиковалась система обучения на основе методики Монтессори.
После окончания House of Learning, Уэйлс поступил в подготовительный колледж Randolph School, а позже в Обернский университет, в котором получил степень бакалавра. Далее учился в Университете штата Алабама. В 1994 году переехал в Чикаго, где до 2000 года работал на компанию Chicago Options Associates, торгуя ценными бумагами и зарабатывая большие деньги.
В 1996 году Джимми, вместе с Тимом Шеллом основали компанию Bomis, которая занималась продвижением поисковой системы «для мужчин» bomis.com. В марте 2000 года Уэйлс создал свободную энциклопедию «Нупедия» и нанял ученого-философа Ларри Сэнгера на должность главного редактора. Энциклопедия составлялась авторами-профессионалами на добровольной основе. Статьи энциклопедии проходили экспертную оценку. Идея Нупедии заключалась в том, чтобы занять пустующую нишу бесплатных интернет-энциклопедий.
Поскольку объем контента в Нупедии увеличивался крайне медленно, 15 января 2001 года Уэйлс и Сэнгер создали Википедию. Сайт изначально предназначался для предварительной разработки материалов для Нупедии, однако бурный рост Википедии очень скоро сделал новую энциклопедию главным проектом.
В середине 2003 года Джимми Уэйлс создал Фонд Викимедиа, некоммерческую организацию со штаб-квартирой в городе Тампа. В задачи фонда входило поддержание Википедии и ее «дочерних» проектов. С 2005 года фонд полностью содержится за счет грантов и пожертвований.
В 2011 году, переехал в Великобританию. С марта 2012 года, Уэльс являлся советником по вопросам публичной политики и открытости при правительстве Великобритании.
Уэйлс, в 2013 году избран членом Зала славы Интернета. В декабре 2013 года, награжден Организацией Объединенных Наций по вопросам образования, науки и культуры Золотой медалью Нильса Бора. С января 2014 года занимал пост сопредседателя совета директоров благотворительного сотового оператора The People's Operator.
В апреле 2017 года Джимми Уэйлс запустил новый проект под названием «Викитрибуна», объявив целью нового проекта: борьбу с ложными новостями. На выступлении в Берлине в мае 2018 на конференции BlockShow, Джимми признался, что обеспокоен невероятным давлением, которое оказывается на индустрию журналистики. Уэйлс заинтересован в развитии новостной платформы «Викитрибуна», основанной на фактических данных, где «профессионально оплачиваемые журналисты работают наравне с членами сообщества».
После долгих лет ожидания, 13 сентября 2019 года Уэйлс получил британское подданство.