Родился в Новосибирске 20 мая 1975 года.
Родители артиста познакомились, когда отцу Владимиру было 20 лет, а матери Светлане — 17. Через год после знакомства родился Саша. Но вскоре родители расстались, и во второй раз мама вышла замуж за Николая Дудченко. Родной отец не принимал никакого участия в жизни сына. Александр был нежеланным ребёнком, мать часто била его, а в 9 лет отдала в детский дом. Когда ему было 9 лет, младший брат Михаил, с которым он часто враждовал, выбил Александру передние зубы.
С 13 лет после уроков в школе пел в новосибирском ресторане «Русь», где работала шеф-поваром его бабушка Вера Михайловна[4].
По словам Шуры, у него было много преподавателей, которые пытались научить его петь, но он предпочёл отказаться от какого-либо обучения, так как из-за отсутствия зубов и неправильного дыхания ему тяжело давалась наука использования голоса.
Общеобразовательную школу № 110 в Новосибирске Шура не закончил: был исключён после шестого класса со справкой о «неполном среднем образовании». С детства играл в эстрадного певца. Четыре года ездил пионервожатым в лагерь. Также с ранних лет Шура умел готовить, шить, вышивать, плести макраме, некоторое время вёл кружок рукоделия. На школьных вечерах чаще всего играл роль Бабы-Яги.
После школы Шура отправился в Ригу, где окончил курсы дизайнеров-флористов и получил диплом мастера по составлению икебаны. В середине 90-х годов Шура становится «массовиком-затейником», умеющим, несмотря на внешнюю экстравагантность, неплохо развлекать публику. С 17 лет начинает исполнять песни новосибирского композитора Павла Есенина.
Пик его популярности приходится на конец 1990-х годов. Приобрёл известность за счёт эпатажной манеры исполнения и запоминающейся внешности — особенностью исполнителя до некоторого времени являлось отсутствие передних зубов. Некоторые песни (например, «Отшумели летние дожди», «Твори добро», «Холодная луна» и «Ты не верь слезам») стали объектами многочисленных пародий.
В январе 2003 года поставил зубные протезы.