Мы продолжаем изучать важнейшие незаменимые жирные кислоты, которые включаются в витамин F. В этом уроке вы узнаете что представляют собой: арахидоновая (Омега-6) и линолевая (Омега-6), а также олеиновая кислота (Омега-9).

Линолевая кислота

Линолевая кислота (цис, цис-9,12-октадекадиеновая кислота, ЛК), метиленоразделённая полиеновая кислота, одноосновная карбоновая кислота с двумя изолированными двойными связями, омега-6-полиненасыщенная жирная кислота с липидной формулой 18:2(n-6), где 18 – число атомов углерода, 2 – количество ненасыщенных связей, 6 – расстояние от метильного (–CH3) конца углеродной цепи до первой ненасыщенной связи, CH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOH. Соли и эфиры называются линолеаты. 

Линолевая кислота относится к так называемым незаменимым жирным кислотам, необходимым для нормальной жизнедеятельности; в организм человека и животных эти кислоты поступают с пищей, главным образом в виде сложных липидов - триглицеридов и фосфатидов.

3D модель молекулы линолевой кислоты

Общая информация

ஜ════════════ஜ

Брутто-формула: C18H32O2
Молекулярная масса: 280.4472 г/моль
Растворимость: нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях.
Дополнительная характеристика: Это светло-жёлтая маслянистая жидкость. Температура плавления: -5 °C. Температура кипения: 229 °C. В натуральных жирах линолевая кислота находится в виде геометрического цис-изомера. Она имеет неразветвлённую цепь углеродных атомов и две изолированные (не сопряжённые) двойные связи, одна из которых расположена между 9-м и 10-м, а вторая между 12-м и 13-м углеродными атомами (9,12-уноктадиеновая кислота).

ஜ════════════ஜ

Линолевая (полиненасыщенная незаменимая омега-6 жирная кислота)

Нормы потребления линолевой кислоты

Согласно Методическим рекомендациям MP 2.3.1.0253-21 "Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации", утверждённых Роспотребнадзором 18.12.2008 г.:

1. Физиологическая потребность для взрослых составляют 8-10 г в сутки ω-6 жирных кислот или 5-8% от калорийности суточного рациона. Оптимальное соотношение в суточном рационе ω-6 к ω-3 жирных кислот должно составлять 5-10:1.
2. Физиологическая потребность в ω-6 жирных кислотах — 4-9% от калорийности суточного рациона для детей от 1 года до 14 лет и 5-8% для детей от 14 до 18 лет, соответственно.

Минимальная суточная потребность человека в линолевой кислоте составляет 2–6 г, что эквивалентно 10–15 г (2–3 чайные ложки) подсолнечного масла.

Содержание линолевой кислоты в продуктах

В отличие от некоторых других полиненасыщенных жирных кислот из семейства омега-6 линолевая кислота (в том числе в виде триглицеридов) в большом количестве имеется в растительных маслах, а также присутствует в животном жире (в конкретном сорте продукта цифры могут немного отличаться от указанных ниже):

Арахидоновая кислота

Арахидоновая кислота (цис-5,8,11,14-эйкозатетраеновая кислота), метиленоразделённая полиеновая кислота, одноосновная карбоновая кислота с 4 изолированными двойными связями, омега-6-полиненасыщенная жирная кислота с липидной формулой 20:4(n-6), где 20 – число атомов углерода, 4 – количество ненасыщенных связей, 6 – расстояние от метильного (–CH3) конца углеродной цепи до первой ненасыщенной связи; CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2COOH.

3D модель молекулы арахидоновой кислоты 

Общая информация

ஜ════════════ஜ

Брутто-формула: C20H32O2
Молекулярная масса: 304.474 CAS# 506-32-1.
Растворимость: в воде практически нерастворима, но хорошо растворимая во многих органических растворителях.
Дополнительная характеристика: бесцветная маслянистая жидкость, легко окисляется кислородом воздуха. Температура плавления: -49,5 °C

ஜ════════════ஜ

Арахидоновая (полиненасыщенная полунезаменимая омега-6 жирная кислота)

Нормы потребления арахидоновой кислоты

Согласно Методическим рекомендациям MP 2.3.1.0253-21 "Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации", утверждённых Роспотребнадзором 18.12.2008 г.:

1. Физиологическая потребность для взрослых составляют 8-10 г в сутки ω-6 жирных кислот или 5-8% от калорийности суточного рациона. Оптимальное соотношение в суточном рационе ω-6 к ω-3 жирных кислот должно составлять 5-10:1.
2. Физиологическая потребность в ω-6 жирных кислотах — 4-9% от калорийности суточного рациона для детей от 1 года до 14 лет и 5-8% для детей от 14 до 18 лет, соответственно.

Содержание арахидоновой кислоты в продуктах

Арахидоновая кислота содержится в следующих продуктах (процентное содержание в жирах, по массе, в том числе в виде триглицеридов):

Значение ОМЕГА-6 кислот для организма

Важно:

Список кислот, входящих в состав ОМЕГА-6 не ограничивается только линолевой и арахидоновой кислотами. Кроме нее в группу ОМЕГА-6 входят следующие кислоты: γ-линоленовая, календовая, эйкозадиеновая, дигомо-γ-линоленовая, докозадиеновая, адреновая, докозапентаеновая, тетракозатетраеновая и тетракозапентаеновая.

Функции кислот группы ОМЕГА-6: 

1. Стимулируют обменные процессы в клетках.
2. Улучшают когнитивные функции мозга, такие как память и внимание.
3. Укрепляют костную ткань.
4. Облегчают симптомы предменструального синдрома, включая потливость, болевые ощущения и раздражительность.
5. Ускоряют процессы детоксикации в печени.
6. Нормализуют психоэмоциональное состояние.
7. Укрепляют иммунитет.
8. Содействуют процессу похудения путем нормализации липидного метаболизма.
9. Растворяют "плохой" холестерин в сочетании с омега-3 жирными кислотами.
10. Устраняют сухость, шелушение и зуд кожных покровов.
11. Нормализуют функционирование репродуктивных органов путем активации половых гормонов.
12. Предотвращают разрушение нервных волокон.
13. Препятствуют развитию и распространению очагов воспаления, особенно при одновременном потреблении омега-3.
14. Снижают риск развития раковых заболеваний.
15. Устраняют сухость глаз.
16. Регулируют синтез гормонов, ферментов и белков.
17. Ускоряют рост сухой мышечной массы.

Олеиновая кислота

Олеиновая кислота (цис-9-октадеценовая кислота, цис-октадецен-9-овая-1 кислота), мононенасыщенная одноосновная карбоновая кислота, омега-9 ненасыщенная жирная кислота с липидной формулой 18:1(n-9), где 18 – число атомов углерода, 1 – количество ненасыщенных связей, 9 – расстояние от метильного (–CH3) конца углеродной цепи до первой ненасыщенной связи, CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH. Соли и эфиры этой кислоты называются олеатами. 

Общая информация

3D модель молекулы олеиновой кислоты 

ஜ════════════ஜ

Брутто-формула: C18H34O2
Молекулярная масса: 282,461
Растворимость: нерастворимая в воде, но хорошо растворимая во многих органических растворителях.
Дополнительная характеристика: маслянистая бесцветная жидкость не обладающая запахом, легче воды,. Температура плавления — +13,4°С. 

ஜ════════════ஜ

Олеиновая (мононенасыщенная омега-9 жирная кислота)

Нормы потребления олеиновой кислоты 

Согласно Методическим рекомендациям MP 2.3.1.0253-21 "Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации", утверждённых Роспотребнадзором 18.12.2008 г. физиологическая потребность в мононенасыщенных жирных кислотах для взрослых составляет 10% от калорийности суточного рациона.

Содержание олеиновой кислоты в продуктах

Содержание олеиновой кислоты, в том числе в виде триглицеридов, в продуктах (процент массы среди всех жиров данного продукта):

Значение ОМЕГА-9 кислот для организма

Важно:

Список кислот, входящих в состав ОМЕГА-9 не ограничивается только олеиновой кислотой. Кроме нее в группу ОМЕГА-9 входят следующие кислоты: эруковая и гондоиновая (эйкозеновая).

Функции кислот группы ОМЕГА-9: 

1. Стабилизируют уровень глюкозы в крови, снижая риск развития диабета.
2. Купируют рост холестериновых отложений в кровеносных сосудах, предотвращая тромбоз, атеросклероз, инфаркт и инсульт.
3. Повышают иммунную защиту.
4. Поддерживают барьерную функцию кожи.
5. Замедляют деление злокачественных клеток, особенно в сочетании с омега-3.
6. Регулируют липидный, углеводный и белковый обмен в организме.
7. Активируют синтез витаминов, нейромедиаторов и гормоноподобных соединений.
8. Повышают проницаемость клеточных мембран для поступления веществ.
9. Защищают слизистые оболочки органов от повреждений.
10. Удерживают влагу в эпидермисе.
11. Участвуют в построении миелиновых оболочек нервных клеток.
12. Снижают нервную возбудимость и предотвращают развитие депрессии.
13. Повышают эластичность кровеносных сосудов.
14. Снабжают организм энергией за счет распада липидных структур.
15. Поддерживают мышечный тонус и регулируют работу мускулатуры.