В этом уроке вы узнаете что такое витамин F и как он связан с жирными кислотами. Научитесь правильно разбираться в терминологии липидов, жиров и жирных кислот. Поймете, почему, так важно понимать взаимосвязь этих понятий при изучении квазивитаминов.

Витамин F, липиды, жиры или жирные кислоты?

Что такое Витамин F

1 марта 1928 года Эванс в процессе исследования линолевой кислоты он обнаружил комплекс незаменимых жирных кислот. После химических преобразований он определил состав этого комплекса, включающего линолевую, докозагексаеновую, эйкозапентаеновую и арахидоновую кислоты. Объединив их, он дал этому комплексу название "витамин F". Напомним, что буквенные обозначения для витаминов присваивались им по мере их открытия. Первому из открытых витаминов была присвоена буква А, второму – В, и так далее. 

Через два года после этого открытия было выяснено, что названные кислоты не являются витаминами, а относятся к жирам. Но тем не менее, это название до сих пор используется в литературе.

Итак, термин «витамин F» является названием не природного витамина, а комплекса важнейших полиненасыщенных жирных кислот: линолевой (омега-6), линоленовой (омега-3), арахидоновой (омега-6), а также эйкозапентаеновой и докозагексаеновой. Сбалансированный набор таких кислот и называется витамином F, который является незаменимым для человека.

Дальнейшее изучение витамина F подразумевает некоторый анализ жирных кислот, которые входят в его состав. Очевидно, что для этого необходимо четко понимать, что такое жирная кислота, жиры и липиды. 

Липиды и жиры: в чем разница?

Липиды (от греч. липос – жир) – низкомолекулярные органические соединения, полностью или почти полностью нерастворимые в воде, могут быть извлечены из клеток животных, растений и микроорганизмов неполярными органическими растворителями, такими, как хлороформ, эфир, бензол.

Гидрофобность (или липофильность) является отличительным свойством этого класса соединений, хотя по природе - химическому составу и структуре – они весьма разнообразны. В их состав входят спирты, жирные кислоты, азотистые соединения, фосфорная кислота, углеводы и другие соединения.

Следовательно, учитывая различия в химическом строении, свойствах и функциях соединений, относящихся к липидам, дать единое определение для представителей этого класса веществ невозможно.

Что важно понимать?

Во-первых, липиды - очень обширный класс соединений, весьма разнообразных по своему химическому составу, физико-химическим и биологическим свойствам.

Во-вторых, общими чертами, объединяющими эти соединения друг с другом, являются:

• наличие в структуре липидов сложно-эфирной связи, т.е. остатков спиртов и органических кислот;
• амфифильность (amphi -оба, phyle - сродство) - сочетание в их молекуле полярных (гидрофильных) группировок и неполярных (гидрофобных) участков. Различные соотношения между гидрофильными и гидрофобными группировками приводят либо к полной нерастворимости большинства липидов в воде (триацилглицерины, стериды), либо определяют их ограниченную растворимость и образование в водных системах специфических мицелл (фосфолипиды).

В-третьих, если в состав липидов входят жиры, то липиды и жиры - это не одно и тоже. Основное различие между липидами и жирами заключается в том, что липиды представляют собой широкую группу биомолекул, тогда как жиры представляют собой класс липидов. 

Классификация липидов

Классификация липидов разнообразная. Выделяют следующие классы липидов: триацилглицерины, или жиры, фосфолипиды, гликолипиды, стероиды, воска, терпены. Различают две категории липидов – омыляемые и неомыляемые (омыляемость - это процесс превращения сложных эфиров жирных кислот в мыла и спирты под действием растворов щелочей. К омыляемым относятся вещества, содержащие сложноэфирную связь (воска, триацилглицерины, фосфолипиды и др.). К неомыляемым относятся стероиды, терпены. 

В рамках данного урока важно понимать как связаны между собой понятия: липиды, жиры и жирные кислоты. По этому будем использовать классификацию липидов по их химическому составу и строению.

Классификация липидов

Жиры

Жиры - это один из классов липидов; сложные эфиры трехатомного спирта глицерина и высших карбоновых кислот. Другие названия: триацилглицеролы (ТАГ, триглицериды, триацилглицерины, нейтральные жиры).

Почему такое название? В состав ТАГ входит трехатомный спирт глицерол и три жирные кислоты (не обязательно одинаковые).

Жир (Триглицерид)

Интересно. В состав молекул большинства липидов входят, с одной стороны, длинные углеводородные остатки (хвосты), обладающие гидрофобными свойствами, а с другой — компактные гидрофильные группы (полярные головки). Такое строение заставляет эти молекулы занимать в водной среде совершенно определенное упорядоченное положение: гидрофильными головками наружу (к воде), а гидрофобными остатками (хвостами) — внутрь. Поэтому они формируют пленку толщиной в две молекулы — бимолекулярный слой (от греч. «би» — два), который и является основой клеточной мембраны.

История открытия жиров

Впервые химический состав природных жиров определил в начале 19 в. М.-Э. Шеврёль: действуя водными растворами кислот и щелочей на различные животные и растительные жиры, выделил из продуктов реакции гидролиза глицерин (ранее открытый К. Шееле) и неизвестные ранее жирные кислоты, многим из которых дал название. 

Природные жиры - это жиры животного (твердая форма) и растительного происхождения (жидкая форма - масло). 

В 1854 г. М. Бертло впервые синтезировал жиры, проведя обратную реакцию – этерификацию глицерина жирными кислотами. В 1859 г. Ш. Вюрц получил жиры, нагревая трибромпропан с солями жирных кислот; таким образом можно получить синтетические жиры с любым числом атомов углерода в цепях жирных кислот. Так возникли трансжиры. 

Трансжиры - это жиры как правило искусственного происхождения, т.е. созданные человеком путем гидрогенизации ненасыщенных жиров, например, при производстве маргарина.

Жирные кислоты

Поскольку во всех природных жирах спирт один и тот же – глицерин, то наблюдаемые различия между жирами обусловлены исключительно строением их ЖИРНЫХ КИСЛОТ.

«Жирными» их называют потому, что они входят в состав жиров.

В природе обнаружено свыше 200 жирных кислот, однако в тканях человека и животных в составе простых и сложных липидов найдено около 70 жирных кислот, причем более половины из них в следовых количествах (концентрация 0,0001 % (миллионная доля) и меньше). Практически значительное распространение имеют немногим более 20 жирных кислот.

Жирные кислоты — алифатические одноосновные карбоновые кислоты с открытой цепью, содержащиеся в этерифицированной форме в жирах, маслах и восках растительного и животного происхождения. Жирные кислоты, как правило, содержат неразветвлённую цепь из чётного числа атомов углерода (от 4 до 28, включая карбоксильный) и могут быть как насыщенными, так и ненасыщенными.

Рассмотрим их подробнее.

Насыщенные жирные кислоты

Насыщенные (синоним предельные) жирные кислоты (англ. saturated fatty acids) — одноосновные жирные кислоты, у которых отсутствуют двойные или тройные связи между соседними атомами углерода, то есть все такие связи только одинарные.

Они “насыщены” атомами водорода, которыми заполнены все доступные углеродные связи. Отсутствие двойных связей позволяет молекулам плотно прилегать друг к другу. Обычно они твердые при комнатной температуре и имеют более высокую температуру плавления. По этой причине насыщенные жиры имеют твердую форму.

Общая формула: СН3(СН2)nCOOH, где n=4÷22.

Насыщенные жирные кислоты составляют 33-38% подкожного жира человека.

Самыми распространенными насыщенными жирными кислотами высших растений являются пальмитиновая кислота (C16) и стеариновая кислота (C18). 

Пальмовое масло

Примеры насыщенных жирных кислот

• Капролоновая: сливочное масло, жирные сыры (Рокфор, Гауда, сливочный, фета), кокосовое масло.
• Каприловая: кокосовое и пальмовое масло, арахисовая паста, жирное коровье молоко.
• Лауриновая: кокосовое масло и мякоть кокоса, масло ши, орехи кешью, овсяное молоко.
• Миристиновая: масло сливочное, сельдь, сардины, бараний и говяжий жир, печень трески, лосось.
• Пальмитиновая: пальмовое масло, жир животных и птиц (свиной, говяжий, утиный, гусиный и т.д.), свиное сало и смалец, масло сливочное, какао-масло, хлопковое масло, куриный желток.
• Стеариновая: какао-масло, свиной, бараний, говяжий, утиный и т.п. жир, горький шоколад (70 – 85% какао), маргарин, кунжутное масло, фуа-гра (гусиная печень).
• Лигноцериловая: яичный желток, швейцарский сыр, моцарелла, говядина.

Более подробно: Список насыщенных жирных кислот

Значение для организма

Главная биологическая функция насыщенных жирных кислот – снабжение организма энергией.

Свойства насыщенных жирных кислот: дают организму энергию; участвуют в тканевой регуляции, синтезе гормонов, выработке тестостерона у мужчин; формируют мембраны клеток; обеспечивают усвоение микроэлементов и витаминов А, D, Е, К; нормализуют менструальный цикл; улучшают репродуктивную функцию; создают жировую прослойку, которая защищает внутренние органы; регулируют процессы в нервной системе; участвуют в выработке эстрогена; защищают организм от переохлаждения. 

Норма потребления

В течение последних трех десятилетий считалось, что насыщенные жирные кислоты представляют опасность для здоровья человека, поскольку их связывали с развитием заболеваний сердца и сосудов. Однако новые научные исследования привели к пересмотру этой точки зрения. В настоящее время установлено, что при умеренном употреблении (15 грамм в день) они не представляют угрозы для здоровья, а, наоборот, оказывают благоприятное воздействие на работу внутренних органов. Они участвуют в терморегуляции организма и способствуют улучшению состояния волос и кожи.

Согласно “Методическим рекомендациям MP 2.3.1.0253-21 "Нормы физиологических потребностей в энергии и пищевых веществах для различных групп населения Российской Федерации" (утв. Федеральной службой по надзору в сфере защиты прав потребителей и благополучия человека 22 июля 2021 г.)” 

Потребление насыщенных жирных кислот для взрослых и детей должно составлять не более 10% от калорийности суточного рациона.

Ненасыщенные жирные кислоты

Ненасыщенные (синоним непредельные) жирные кислоты (англ. saturated fatty acids) — одноосновные жирные кислоты, в молекулах которых присутствует минимум одна двойная связь между атомами углерода. Может быть одна связь (мононенасыщенные жирные кислоты (англ. monounsaturated fatty acids) или несколько двойных связей (полиненасыщенные жирные кислоты (ПНЖК) (англ. polyunsaturated fatty acids (PUFAs).

Они “ненасыщены” атомами водорода, потому что  имеющиеся  двойные или тройные связи создают перегибы в углеродной цепи, уменьшая количество атомов водорода, присоединенных к атомам углерода. 

Перегибы связей предотвращают плотную упаковку молекул друг к другу, в результате чего при комнатной температуре они приобретают жидкую форму. 

Общая формула: СН3—(СН2)m—(CH=CH—CH2)х-(СН2)n—COOH.

Более подробно: Список ненасыщенных жирных кислот

Незаменимые ненасыщенные кислоты

Незаменимые жирные кислоты, или НЖК - это жирные кислоты, которые люди и другие животные должны употреблять в пищу, потому что они необходимы организму для хорошего здоровья, но не могут их синтезировать.

Известно, что только две жирные кислоты необходимы для человека: альфа-линоленовая кислота (жирная кислота омега-3) и линолевая кислота (жирная кислота омега-6). Они поступают в организм либо в виде свободных жирных кислот, либо чаще в виде некоторых производных глицеридов. Дефицит этих жирных кислот встречается редко. Эти жирные кислоты необходимы, поскольку они являются предшественниками витаминов, кофакторов и производных, включая простагландины, лейкотриены, тромбоксаны, липоксины и другие.

Витамин F

Эти кислоты, как было указано в начале урока объединяются общим названием - ВИТАМИН F.

ВИТАМИН F - это смесь жирных кислот — ее символ происходит от английского названия «жирная кислота». С современной точки зрения витамин F не является витамином и данный термин используется чаще всего как устаревший или из маркетинговых соображений. В отношении, того, какие конкретно жирные кислоты входят в состав витамина F единое мнение отсутствует. Чаще всего называются:

• линоленовая (полиненасыщенная незаменимая омега-3 жирная кислота);
• линолевая (полиненасыщенная незаменимая омега-6 жирная кислота);
• арахидоновая (полиненасыщенная полунезаменимая омега-6 жирная кислота);
• олеиновая (мононенасыщенная омега-9 жирная кислота).

Более подробно о них вы узнаете в следующем уроке.