Родители Юрия рано развелись, и мальчик вместе с матерью-переводчицей и братом неоднократно менял место жительства. Жил в США и Канаде. Кроме российского у Колокольникова есть канадское гражданство.
По словам самого Колокольникова, ребёнком он был непослушным и неуправляемым. Не справившись с воспитанием сына, мать отправила его обратно в Россию к отцу — Андрею Геннадьевичу Колокольникову, учёному-математику, занимавшемуся также разработками в области соционики.
Первыми режиссёрами Колокольникова были Пётр Тодоровский, Михаил Пташук, Владимир Меньшов.
В 2000 году, сразу по окончании училища, отправляется в Голливуд. В течение года живёт в Лос-Анджелесе и Нью-Йорке, подрабатывая официантом, курьером, грузчиком. Не сумев пробиться в большой кинематограф, Колокольников возвращается в Москву.
Колокольников знакомится с режиссёром К. Серебренниковым, который приглашает его на роль в телесериал «Дневник убийцы» и в постановку «Сладкоголосая птица юности» на сцене театра «Современник». Премьера спектакля состоялась в 2002 году.
Затем последовали другие роли в театре и кино.
В 2013 году диктовал текст ежегодной образовательной акции «Тотальный диктант» на площадке журфака МГУ.
В 2014 году сыграл роль магнара теннов Стира в четвёртом сезоне телесериала «Игра престолов».
Есть старшая дочь Таисия. Был женат (по другим сведениям — состоял в фактическом браке) на актрисе Ксении Раппопорт. От нее у Колокольникова есть дочь София (январь, 2011 года). Актёры разошлись в 2014 году. Ксения уже снова вышла замуж, а Юрий в 2016 году представил публике новую возлюбленную — модель и певицу из Санкт-Петербурга Даяну Рамос Лафорте.
Пошёл учиться в московскую киношколу. В 15 лет сдаёт экстерном экзамены за два последних класса средней школы и подаёт документы в Щукинское театральное училище. С первого раза он поступает на курс А. К. Граве.