Анна Михайловская – популярная актриса российского кино. Появилась на свет 3 июля 1988 года. С 1995 года обучалась в общеобразовательном учреждении №827. В 2005 году получила аттестат о среднем образовании.
С самого детства Анна увлекалась танцами и достигла довольно больших успехов в данном направлении, став кандидатом в мастера по спортивной хореографии. На одной из тренировок она была замечена продюсерами с «Мосфильма», которые занимались поисками героини для кинопроекта «Самая красивая». Девушка была приглашена на пробы, после которых ее утвердили на роль Ирины, простой девушки из села, которая приезжает в столицу для участия в конкурсной программе по бальным танцам.
После съемочного процесса в проекте «Самая красивая» Михайловская Анна определилась с будущей профессией, поэтому уже в 2005 году она без проблем поступила во Всероссийский университет кинематографии имени Герасимова. В 2009 году завершила обучение в ВГИК.
В 2008 году на телевизионные экраны вышло продолжение кинопроекта «Самая красивая», где Михайловская уже являлась главной героиней. Также в 2008 году в декабре актриса дебютировала в Драматическом театре имени Ермоловой, где сыграла роль Натальи Гончаровой в паре с Сергеем Безруковым.
В 2009 году актриса перешла в театр имени Моссовета, а уже в 2011 году стала актрисой Московского Независимого театра. По сей день Анна Михайловская продолжает играть главные и второстепенные роли в сериалах и фильмах, а также продолжает службу в театре.
В 2013 году актриса оформила официальные отношения с Тимофеем Каратаевым. В 2015 году на свет появился сын Мирослав. В 2017 году пара приняла решение о расставании, однако официальный развод оформлять они не спешили. Только в 2018 году брак был расторгнут на официальном уровне. Супруги остались хорошими друзьями и воспитывают наследника исключительно вместе.
В 2009 году окончила Всероссийский государственный институт кинематографии имени Герасимова