Александр Олешко родился 23 июля 1976 года в городе Кишинёв, Молдавия. С детства мальчику нравилось всё, что было связано с выступлениями, Саша всем говорил, что будет артистом. Воспитанием будущего артиста в основном занималась бабушка. Она водила мальчика в церковь, учила его молитвам, думая, что в будущем он может стать священником.
В 1991 году Олешко уехал в Москву, где поступил в Государственное училище циркового и эстрадного искусства. В то сложное время Александр ещё и подрабатывал на телевидении в качестве ведущего таких программ, как «Шпилька» и «Роу-шоу». Училище начинающий артист окончил с красным дипломом и начал работать на эстраде.
В 1995 году прекратил работу во всех проектах, став студентом Щукинского училища. Попав на курс Иванова, Александр с головой окунулся в постижение актёрской профессии. Четыре года, проведенные там, актёр считает счастливейшими в жизни.
В 1999 году Олешко окончил училище и сразу начал трудиться в Театре Сатиры. Но, не доработав там и сезона, актер уволился.
Некоторое время Олешко оставался без работы, а потом в 2000 году его пригласили в театр «Современник», где Александр играл под началом Галины Волчек. Первой постановкой, стал «Вишнёвый сад», где актер играл Епиходова.
Одновременно с работой в «Современнике», Александр играл в постановке «Мадемуазель Нитуш» в театре Вахтангова. Эта роль принесла актёру престижную премию «Золотая Чайка».
Впервые в кино Олешко снялся ещё, будучи студентом циркового училища. Вернулся же в кино уже после окончания Щукинского училища. Это были небольшие роли в сериалах «Кодекс чести», «Марш Турецкого», «Вокзал», «Папины дочки». В фильме «Турецкий гамбит» актер сыграл интересного героя - Петю Яблокова, возлюбленного героини Ольги Красько.
С осени 2009 года по начало 2017 Александр Олешко работал ведущим ряда развлекательным передач и праздничны концертов на «Первом канале». Летом 2017 года перешел на канал «НТВ».
В 2018 году Александр Олешко вступил в труппу театра Евгения Вахтангова.