Александр Розенбаум родился 13 сентября 1951 года в городе Санкт-Петербург. Вырос в семье студентов-однокурсников из 1-го Медицинского института, Якова Шмарьевича Розенбаума и Софьи Семеновны Миляевой. Яков и Софья окончили институт в 1952 году, а затем семья Розенбаумов отправилась жить в Восточный Казахстан, в город Зыряновск, где не было железной дороги.
Яков, врач-уролог, стал там главным врачом городской больницы; профессия Софьи - акушер-гинеколог. В течение шести лет отец и мать Саши занимались лечением жителей Зыряновска. В этот же период в семье родился еще один сын - Владимир Розенбаум.
Семья Розенбаумов жила в доме № 102 на Невском проспекте. Александр стал заниматься музыкой с пятилетнего возраста. Окончил школу на улице Восстания № 209, бывший Павловский институт благородных девиц, раньше здесь учились его родители, потом - дочь. В 9-10 классах обучался в школе № 351 с углубленным изучением французского языка.
Окончил музыкальную школу № 18 по классу фортепиано и скрипки. Соседом его бабушки был известный гитарист Михаил Александрович Минин, у которого научился азам, игре на гитаре обучался сам, участвовал в самодеятельности, затем окончил вечернее музыкальное училище по классу аранжировки. Играл для друзей, играл дома, играл во дворе.
В 1968 - 1974 годах учился в Первом медицинском институте в Ленинграде. До сих пор ежегодно дает там концерты. По случайности его исключили из института, но в армию не взяли по причине плохого зрения. Александр Розенбаум пошел работать в больницу. Через год Розенбаум восстановился в институте и закончил свое образование.
В 1974 году, сдав на отлично все государственные экзамены, Александр получил диплом врача-терапевта общего профиля. Его специализация - анестезиология и реаниматология. Пошел работать в скорую помощь водителем, на Первую подстанцию неподалеку от родного института.
Занимался в вечернем джазовом училище при Дворце культуры имени С.М. Кирова. Песни начал писать с 1968 года в институте для капустников, студенческих спектаклей, вокально-инструментальных ансамблей и рок-групп. В 1980 году ушел на профессиональную эстраду.
Семейная жизнь Розенбаума началась рано, но продлился первый брак недолго. Уже через год Розенбаум снова женился, на этот раз на своей однокурснице Елене Савшинской, и у них родилась дочь Анна. У Александра Розенбаума был выбор между профессией врача, по которой он уже отработал 5 лет и эстрадной карьерой. Был сделан выбор в пользу музыки.
Выступал в составе групп и ансамблей: «Адмиралтейство», «Аргонавты», ВИА «Шестеро молодых», «Пульс», под псевдонимом Аяров, от «А. Я. Розенбаум».
Началом сольной деятельности можно считать выступление 14 октября 1983 года в Доме культуры МВД имени Ф.Э. Дзержинского. В дальнейшем он стал художественным руководителем театра-студии «Творческая мастерская Александра Розенбаума».
В 2003 году избрался депутатом Государственной думы России от партии «Единая Россия». Пробыл в должности до 2005 года. Александр Яковлевич является вице-президентом и художественным руководителем концертного отдела общества «Великий город». В 2011 году участвовал в ежегодной Национальной Премии «Шансон года» в Большом Кремлевском дворце.
Александр Розенбаум - композитор, автор-исполнитель собственных песен. Многие его ранние песни относятся к жанру блатной песни, и их герой - классический образ одесского налетчика времен НЭПа. Данный образ был составлен по мотивам «Одесских рассказов» Исаака Бабеля. Ряд его ранних песен также связан с работой врача.
Также его творчество характеризуется интересом к истории России послереволюционных годов XX века, цыганским темам и казачеству. Не обойдена стороной военная тематика, в которой большинство песен связано с Великой Отечественной войной, морской тематикой. Особая часть творчества посвящена войне в Афганистане.
Певец часто бывал в расположениях советских воинских частей, выступая с концертами в Афганистане. В 1986 году, на Киностудии Министерства обороны СССР, песня «В горах Афгани» была вмонтирована в фильм «Боль и надежды Афганистана» к хронике боевых действий - фактически был создан первый клип на песни исполнителя.
Хотя свои песни Александр Розенбаум пишет практически исключительно для русской семиструнной гитары, ранние блатные песни исполнялись им под классическую «шансонную» аранжировку. У Александра Розенбаума насчитывается более 13 гитар. Предпочитает гитары марки Ovaеion. Характерная черта выступлений Розенбаума - эффектная игра на двенадцатиструнной гитаре, обязательно с использованием спаренных металлических струн, придающих инструменту яркое, тембрально насыщенное звучание.
Стихи Розенбаума изобилуют специфической лексикой - технической, охотничьей, воинской, тюремной. В течение своей карьеры наибольшую популярность Розенбаум снискал в 1985 - 1990 годах как певец «афганской», а также Ленинградской темы. После распада СССР в творчестве Розенбаума появились иудейские, израильские мотивы. Розенбаум обладает сильным мужественным голосом баритональной природы, сценическим обаянием и притягательностью.
Всесоюзную популярность в конце 1980-х годов получила песня «Вальс-бостон» с оригинальной мелодией и сложной гармонией, изобилующей альтерированными трезвучиями. Эта песня исполнялась как самим автором, так и многими вокалистами, существуют многочисленные инструментальные обработки.
По форме творчество Розенбаума близко к жанру авторской, бардовской песни. Однако, в то время как бардовская песня в советские годы была отшельницей эстрады, распространяясь лишь на магнитофонных пленках кустарного изготовления, Розенбаум пользовался официальным признанием и концертировал как артист Ленконцерта задолго до распада Советского Союза и отмены цензуры. На всех концертах Александра Розенбаума - живой звук.
Приказом министерства обороны Российской Федерации от 11 октября 2000 года Александру Розенбаум присвоено звание полковника медицинской службы запаса.
В 2012 году Розенбаум получил третий «Золотой граммофон» за песню «Любовь на бис», исполненную в дуэте с Зарой. Позднее музыкант начал работать над новым альбомом. Релиз пластинки «Метафизика» состоялся 11 декабря 2015 года. Александр не раз записывал песни с Григорием Лепсом, Михаилом Шуфутинским, «Братьями Жемчужными», Иосифом Кобзоном.
Певец чаще всего выступает или с 6-струнной, или с 12-струнной гитарой. У него собственная насыщенная манера игры, так как артист часто использует спаренные струны, придавая звуку яркую окраску. Розенбаум практически не снимает клипы на свои песни, поэтому музыкальные видео, которые можно найти на его официальном канале на YouTube, - это съемки с концертов.
В апреле 2017 года Александр Яковлевич стал гостем передачи-интервью Леонида Якубовича «Звезда на «Звезде». Кроме того, музыкант сотрудничал с программой «Вечерний Ургант», в эфире которой исполнял песни современных звезд эстрады в своей авторской манере. Рубрика получила название «Поп-стоп». В 2019 году певец пополнил свою дискографию очередной работой - альбомом «Симбиоз».
В том же году Розенбаум перенес многочасовую операцию по удалению опухоли. Хирургическое вмешательство прошло успешно, а певец практически сразу после того, как пошел на поправку, покинул госпиталь. Сейчас его состоянию здоровья ничто не угрожает. Своих поклонников артист радует новыми фото и видео с концертов со страницы «Инстаграма».
В 2020 году Розенбаум во время периода самоизоляции находился в московской квартире. Он продолжил концертную деятельность благодаря онлайн-трансляциям. Большое выступление Александра Яковлевича состоялось 9 Мая.